L'hydrolyse du cycle β-lactame dans une pénicilline la rend inactive. Malheureusement, en raison de la forte réactivité de l'anneau β-lactame, une pénicilline peut réagir avec l'eau dans des conditions acides (comme dans l'estomac), pour rompre l'anneau β-lactame, en une réaction d'hydrolyse.
Pourquoi le cycle bêta-lactamine est-il souche ?
En raison de la déformation du cycle, les β-lactames sont plus facilement hydrolysées que les amides linéaires ou les lactames plus gros. … Alors qu'une géométrie de liaison pyramidale est imposée à l'atome d'azote par la contrainte du cycle, la résonance de la liaison amide est réduite et le carbonyle devient plus cétonique.
Le cycle bêta-lactame est-il stable ?
Il s'est avéré le plus stable à environ pH 5 en solution aqueuse (à 35°C) [35], et plus stable que les autres β-lactamines dans des conditions neutres ou acides. La stabilité accrue est peut-être due à une moindre contrainte sur le cycle β-lactame car il n'est pas attaché à un cycle secondaire (Fig 1B) [35].
Comment fonctionne l'anneau bêta-lactame dans la pénicilline ?
La pénicilline et la plupart des autres antibiotiques β-lactamines agissent en inhibant les protéines de liaison à la pénicilline, qui catalysent normalement la réticulation des parois cellulaires bactériennes. En l'absence d'antibiotiques β-lactamines (à gauche), la paroi cellulaire joue un rôle important dans la reproduction bactérienne.
Qu'est-ce qui brise l'anneau des bêta-lactamines ?
Bêta-les lactamases sont une famille d'enzymes impliquées dans la résistance bactérienne aux antibiotiques bêta-lactamines. Ils agissent en brisant l'anneau bêta-lactame qui permet aux antibiotiques de type pénicilline d'agir.
