Si vous prenez un alcool et ajoutez du chlorure de thionyle, il sera transformé en chlorure d'alkyle. Les sous-produits ici sont l'acide chlorhydrique (HCl) et le dioxyde de soufre (SO2).
Quelle est la réaction du chlorure de thionyle sur l'alcool ?
Mécanisme de la réaction des alcools avec le chlorure de thionyle
Premièrement, un atome d'oxygène nucléophile de l'alcool déplace un ion chlorure du chlorure de thionyle pour former un intermédiaire chlorosulfite d'alkyle protoné. La déprotonation ultérieure de cet intermédiaire par une base donne le chlorosulfite d'alkyle, un ester inorganique.
Quelle est l'action du chlorure de thionyle sur l'éthanol ?
Le chlorure de thionyle réagit avec l'éthanol pour produire du chlorure d'éthyle et du chlorure d'hydrogène et du dioxyde de soufre.
Que se passe-t-il lorsque le propanol est traité avec du chlorure de thionyle ?
SOCl2: Les alcools sont chauffés au reflux avec du chlorure de thionyle en présence de pyridine pour former du chlorure de thionyle. Les sous-produits sont de nature gazeuse. Par conséquent, ils s'évaporent et ne laissent que des halogénures d'alkyle.
Qu'advient-il d'un alcool traité avec du chlorure de thionyle et de la pyridine ?
Les preuves de ce mécanisme sont les suivantes: l'ajout de pyridine au mélange d'alcool et de chlorure de thionyle entraîne la formation d'halogénure d'alkyle de configuration inversée.
