Les amides sont les plus stables et les moins réactifs, car l'azote est un donneur efficace d'électrons au groupe carbonyle. Les anhydrides et les esters sont un peu moins stables, car l'oxygène est plus électronégatif que l'azote et est un donneur d'électrons moins efficace.
Pourquoi les anhydrides sont-ils si réactifs ?
Les anhydrides d'acide sont une source de groupes acyle réactifs, et leurs réactions et utilisations ressemblent à celles des halogénures d'acyle. Les anhydrides d'acide ont tendance à être moins électrophiles que les chlorures d'acyle, et un seul groupe acyle est transféré par molécule d'anhydride d'acide, ce qui conduit à une efficacité atomique inférieure.
Pourquoi les amides sont-ils les moins réactifs ?
Les amides sont moins réactifs que les esters du fait que l'azote est plus disposé à donner ses électrons que l'oxygène. En conséquence, le caractère positif partiel du carbone carbonyle est plus faible dans les amides que dans les esters, ce qui rend ce système moins électrophile.
Pourquoi l'anhydride est plus réactif que l'Ester ?
Les anhydrides sont moins stables car le don d'électrons à un groupe carbonyle est en concurrence avec le don d'électrons au second groupe carbonyle. Ainsi, par rapport aux esters, où l'atome d'oxygène n'a besoin de stabiliser qu'un seul groupe carbonyle, les anhydrides sont plus réactifs que les esters.
À quel composé les anhydrides d'acide ressemblent-ils le plus en termes de réactivité ?
Les anhydrides d'acide et les chlorures d'acide sont des réactifs de laboratoire analogues aux thioesters et acylphosphates, en ce sens qu'ils sont également des dérivés d'acide carboxylique hautement réactifs.
