Dans cette expérience de deux semaines, le sulfanilamide (p-aminobenzènesulfonamide), un sulfamide de première génération, sera synthétisé à partir de acetanilide. Les étudiants travailleront par paires pour préparer le médicament dans le schéma de synthèse en plusieurs étapes décrit dans la figure 4.1 ci-dessous. L'acétanilide (1) sera utilisé comme matériau de départ.
Quelle est la matière première pour la synthèse du sulfamide ?
Les chlorures de sulfonyle restent le meilleur choix comme matières premières pour la préparation de dérivés de sulfonamide. Une méthode typique consiste à ajouter goutte à goutte du chlorure de tosyle 1 (1,2 équiv.) dans une solution aqueuse d'acide aminé 2a–c, 3b-c ou d'acide p-hydroxybenzoïque 3a en présence de Na2CO3 (1,2 équiv.)
Quel composé est utilisé comme matériau de départ dans la synthèse du sulfanilamide ?
Sulfanilamide (également orthographié sulfanilamide) est un sulfonamide médicament antibactérien. Chimiquement, c'est un composé organique constitué d'une aniline dérivée avec un groupe sulfonamide.
Comment synthétise-t-on le sulfanilamide ?
Sulfa Drug Synthesis
L'acétanilide correspondant subit une chlorosulfonation. Le chlorure de 4-acétamidobenzènesulfanyle résultant est traité avec de l'ammoniac pour remplacer le chlore par un groupe amino et donne le 4-acétamidobenzènesulfonamide. L'hydrolyse ultérieure du sulfamide produit le sulfanilamide.
Quel catalyseur est utilisé pour la synthèse du sulfanilamide ?
La réaction entre l'halogénure de sulfonyle et les amines est généralement catalysée par un catalyseur basique tel que le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, la pyridine ou la triéthylamine. La méthode au chlorure de sulfonyle représente la voie la plus simple et la plus directe pour la préparation des sulfamides.
