Les obstacles à la nitration de l'aniline sont surmontés par la protection du groupe amino par acétylation. Le groupe acétyle réduit la réactivité du cycle et donc son oxydation ne se produit pas facilement avec l'acide nitrique HNO3.
Quel réactif est utilisé pour la protection du groupe amino lors de la nitration de l'aniline ?
SOCl2 / Pyridine.
Quel est le produit final de la nitration de l'aniline avant protection ?
De ce fait, lorsque la nitration de l'aniline est réalisée, elle donne non seulement des produits de nitration mais également certains produits d'oxydation. Cependant, dans des conditions contrôlées, si la nitration de l'aniline est effectuée, les principaux produits sont la p-nitroaniline et la m-nitroaniline.
Que se passe-t-il lorsque l'aniline subit une nitration ?
En cas de nitration dans l'aniline, l'acide nitrique protone l'aniline pour former l'ion Anilinium. Maintenant, puisque l'atome d'azote n'a pas de paire isolée à conjuguer, il n'a pas d'effet mésomère sur le cycle, mais comme l'azote est maintenant protoné, il a un effet inductif négatif élevé.
Pourquoi l'aniline produit-elle un méta-produit lors de la nitration ?
Le groupe anilinium, ne possédant plus de paire d'électrons libres (liés à H^+), désactive le cycle aromatique vers la substitution électrophile, également l'ion anilinium qui est méta directif. La nitration de l'aniline donne doncmeta dérivé avec ortho et para.
