Les β-lactamines restent l'un des médicaments les plus fréquemment impliqués dans les réactions allergiques aux médicaments. Les quatre groupes principaux partagent en commun un cycle β-lactame à quatre membres; et si ce cycle est fusionné à un cycle thiazolidine, le β-lactame est classé comme une pénicilline. Cela inclut la pipéracilline et les pénicillines antistaphylococciques.
Qu'est-ce que l'anneau bêta-lactame dans la pénicilline ?
Le cycle β-lactame fait la structure centrale de plusieurs familles d'antibiotiques, dont les principales sont les pénicillines, les céphalosporines, les carbapénèmes et les monobactames, qui sont donc également appelés antibiotiques β-lactamines. Presque tous ces antibiotiques agissent en inhibant la biosynthèse de la paroi cellulaire bactérienne.
Comment fonctionne l'anneau bêta-lactame dans la pénicilline ?
La pénicilline et la plupart des autres antibiotiques β-lactamines agissent en inhibant les protéines de liaison à la pénicilline, qui catalysent normalement la réticulation des parois cellulaires bactériennes. En l'absence d'antibiotiques β-lactamines (à gauche), la paroi cellulaire joue un rôle important dans la reproduction bactérienne.
Quel hétérocycle est fusionné avec le cycle bêta-lactame dans la structure de la céphalosporine ?
Dans pénicillines, les céphalosporines et les carbapénèmes, ce cycle est fusionné à un autre cycle à 5 ou 6 membres, alors que dans les monobactames, le cycle β-lactame est monocyclique (Figure 1).
Quel anneau est présent dans la pénicilline ?
La principale caractéristique structurelle dupénicillines est le anneau β-lactame à quatre chaînons; cette fraction structurelle est essentielle pour l'activité antibactérienne de la pénicilline. Le cycle β-lactame est lui-même fusionné à un cycle thiazolidine à cinq chaînons.
