Les hémiacétals peuvent être synthétisés en solution basique. Mais ils ne peuvent pas réagir davantage pour former un acétal en solution basique. … Les hémiacétals cycliques se forment facilement à partir de sucres en solution aqueuse. Ils sont assez stables même dans des conditions légèrement acides.
Qu'est-ce qui rend les hémiacétals stables ?
Ainsi, pour un hémiacétal stable, nous avons besoin d'une réaction rapide de formation d'hémiacétal. Et lorsque l'hémiacétal est cyclique, c'est exactement ce que nous avons: la réaction est intramoléculaire et le groupe nucléophile OH est toujours maintenu près du groupe carbonyle, prêt à attaquer.
Les hémiacétals sont-ils stables dans les solutions basiques ?
Oui, les hémiacétals sont stables en solution basique. En solution basique, le groupe CH3O- ou OH- ne peut pas être protoné. Les groupes méthoxy et hydroxyle sont de mauvais groupes partants. Ainsi, dans une solution de base, les hémiacétals ne sont pas convertis en acétals.
Pourquoi l'acétal est instable dans l'acide ?
Les éthers simples ont une réactivité similaire aux acétals dans des conditions basiques/nucléophiles. Dans l'acide, les acétals sont généralement plus réactifs car ils peuvent former des ions oxocarbénium stabilisés par résonance.
Les acétals sont-ils stables en milieu acide ?
Les acétals ne sont pas stables aux acides mais sont stables aux conditions de réaction neutres et basiques. Ils peuvent être utilisés comme groupes protecteurs pour les groupes carbonyle à condition que les étapes de réaction intermédiaires n'impliquent pas de réaction acide (Brønsted ou Lewis)conditions.
