Un exemple classique est la condensation de benjoin, rapportée pour la première fois par Wöhler et Liebig en 1832 avec un mécanisme proposé en 1903 par Lapworth; Le cyanure est utilisé comme catalyseur pour effectuer la dimérisation de deux unités benzaldéhydes [13]. En 1943, Ukai et al. découvert la capacité des sels de thiazolium à catalyser la condensation.
Quel catalyseur est utilisé dans la condensation du benjoin et pourquoi ?
Mécanisme de la réaction de condensation du benjoin
Le ion cyanure aide la réaction à se produire en agissant comme un nucléophile et en facilitant l'abstraction des protons, formant ainsi la cyanohydrine. Les ions cyanure servent de catalyseur dans la réaction.
Quel réactif utilise la réaction de condensation du benjoin ?
Mécanisme de condensation du benjoin
La méthode standard pour effectuer la condensation du benjoin commence avec du benzaldéhyde traité avec une quantité catalytique de cyanure de sodium en présence d'une base.
Quelles sont les caractéristiques catalytiques nécessaires pour que la condensation du benjoin se produise ?
La réaction de deux moles de benzaldéhyde pour former une nouvelle liaison carbone-carbone est connue sous le nom de condensation de benzoïne. Elle est catalysée par deux catalyseurs plutôt différents, l'ion cyanure et la vitamine thiamine, qui, après un examen attentif, fonctionnent exactement de la même manière.
Pourquoi le CN est-il nécessaire pour la condensation du benjoin ?
Premier comme un bon nucléophileattaquant qui peut favoriser la nucléophilie de l'intermédiaire. Deuxième en tant que bon groupe partant. Cela peut être compris à partir du mécanisme de réaction du benjoin: c'est pour cette raison que nous avons besoin d'un catalyseur comme le cyanure, qui peut remplir les deux fonctions.
