Le réarrangement de l'oxime d'acétone dans la solution de Beckmann impliquait trois molécules d'acide acétique et un proton (présent sous forme d'ion oxonium). Dans l'état de transition conduisant à l'ion iminium (complexe σ), le groupe méthyle migre vers l'atome d'azote dans une réaction concertée lorsque le groupe hydroxyle est expulsé.
Quelle est l'aptitude migratoire du réarrangement de Beckmann ?
La migration du groupe alkyle est décidée par son aptitude migratoire, c'est-à-dire sa richesse en électrons. Il suit généralement l'ordre de priorité de l'hydrure > phényle > alkyle supérieur > méthyle. Question principale: Le réarrangement de Beckmann implique également une migration alkyle. Cependant, cette migration n'est pas régie par l'aptitude migratoire.
Quel est le principe du réarrangement de Beckmann ?
Le réarrangement de Beckmann est une réaction organique utilisée pour convertir une oxime en amide dans des conditions acides. La réaction commence par la protonation du groupe alcool formant un meilleur groupe partant.
Quel nucléophile a utilisé dans le réarrangement de Beckmann ?
Réactions de fragmentation de Beckmann interceptées par les nucléophiles†
Les connaissances mécanistes ont conduit à la découverte supplémentaire que les nucléophiles d'oxygène, d'azote et de bromure peuvent être utilisés pour cette fragmentation par l'utilisation d'autres promoteurs.
Quel composé est converti en amide dans la réaction de Beckmann ?
Chlorure de mercure(HgCl2) catalyse efficacement le réarrangement de Beckmann de divers cétoximes en leurs amides/lactames correspondants dans l'acétonitrile au reflux (schéma 4, tableau 2).
